Aunque no hay datos fehacientes, se relaciona el asentamiento de la actual Higuera de la Sierra con el cruce de las vías romanas que unían Pax Iulia (la actual Beja) con Híspalis (Sevilla) y esta última con la influyente Emérita Augusta (Mérida).
Sin embargo, los datos más fiables sitúan el origen de Higuera de la Sierra en la Baja Edad Media cuando se repobló el Sur con habitantes provenientes de zonas del Norte de la Península. Se atribuye el origen del asentamiento actual al afloramiento de agua y a la presencia de tres ventas en el camino que unía Zufre con Aracena, no habiendo certeza de la existencia del núcleo con anterioridad al siglo XIII.
El nombre de la población probablemente se vincule a la presencia de higueras en torno a las ventas y fuentes alrededor de las cuales se configuró el pueblo. Es también significativo el desarrollo de tres núcleos primigenios alrededor de esas fuentes de agua, que con el paso del tiempo (S. XVI) configuraron tres zonas vecinales diferenciadas, contando cada una de ellas con su propio espacio sagrado: el barrio alto (Las provincias) con la Ermita del Cristo del Rosario, el barrio del centro con la Parroquia de San Sebastián y el barrio bajo (El Barrio) con la Ermita de San Antonio.