"La historia de nuestra tierra está marcada a fuego por la llamada “Cuestión del Algarbe”, un larguísimo problema fronterizo que afectó a una amplia zona de la Sierra, incluyendo el territorio actual de nuestro pueblo, y que desató continuos enfrentamientos entre Castilla y Portugal. Todo este revuelo se inició al fallecer Fernando III el Santo, en 1252, y subir al trono su hijo, Alfonso X El Sabio. La raíz del conflicto estuvo en que el Algarbe había sido reconquistado por el rey portugués Alfonso III, pero esos territorios pertenecían realmente al Reino de Niebla, cuyo monarca se los había cedido a Alfonso X, quien exigió con firmeza su devolución. Para proteger a Sevilla de las incursiones lusas, se levantaron tres líneas defensivas brutales que formaron la célebre Banda Gallega:
El primer bastión en primera línea con los Castillos de Aroche, Encinasola y Fregenal de la Sierra (Badajoz).
Una segunda línea formada por los Castillos de Torres (Cumbres de San Bartolomé), Cortegana y Cumbres Mayores, mandados construir por el rey Sancho IV mediante un privilegio fechado en Toro (Zamora) el 4 de noviembre de 1293.
Una línea a retaguardia con las fortalezas de Aracena, Cala y Santa Olalla. Mientras que los de Aroche, Aracena, Almonaster, Cala y Zufre se dice que fueron construidos por los árabes alrededor del siglo XII, el origen del de Encinasola sigue siendo dudoso.
Este tenso periodo de 45 años de luchas terminó con el Tratado de Alcañices, firmado el 12 de septiembre de 1297 por Fernando IV (bando castellano) y D. Dionis (bando portugués), ambos nietos de Alfonso X El Sabio. Como herencia de aquellos pactos nació La Contienda, una dehesa (entonces llamada Tierra de Gamos) que quedó unida para siempre a Encinasola porque fue imposible delimitar si pertenecía a Portugal o a Castilla. Siglos más tarde, la pólvora volvió a hacer falta en la raya y por eso se construyó el imponente Fuerte de San Felipe, levantado en pleno siglo XVII, entre los años 1645 y 1650, para asegurar de nuevo nuestra defensa frente a los vecinos vecinos lusos."