"Santa Olalla atesora un imponente patrimonio histórico y cultural, del que son testigos los inseparables y monumentos vecinos que coronan y guardan su territorio. En lo más alto del ""Cerro del Castillo"", a 540 metros de altitud, se alza el majestuoso Castillo-Fortaleza del siglo XIII. De estilo gótico y mudéjar de tradición almohade, fue levantado por el rey Sancho IV tras un acuerdo del Consejo de la ciudad de Sevilla para defender estas fronteras. El imponente recinto, declarado Bien de Interés Cultural en 1949, es rectangular y alargado, construido con un fuerte conglomerado de piedras y argamasa. Sus murallas encapuchadas están flanqueadas por diez torres (cuatro semicirculares y seis rectangulares) y la mayoría se cubren con hermosas bóvedas ojivales y de aristas. Su torre principal, de base rectangular y dos pisos, cuenta con una entrada en recodo y arcos exteriores de medio punto labrados en sillería de granito, habiendo sido rehabilitada recientemente junto con el interior del amurallado. En la abrupta ladera de poniente se abre su puerta secundaria, enmarcada en un bello alfiz de granito, que da paso a una agradable zona de recreo con merenderos, la histórica ""Fuente de Arriba"" (que abastecía al municipio en el medievo con aguas que brotan de un venero y fluyen por dos caños hacia su pilar) y el popularmente llamado Puente Romano (o Puente de los dos ojos).
Justo a los pies de la fortaleza, marcando con su orientación a poniente cómo se ordenaba el pueblo en la Edad Media, se encuentra la hermosa Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Construida entre los siglos XIV y XVIII, es una preciosa mezcla de estilos gótico, mudéjar y barroco, cuyo mayor interés patrimonial radica en que fue levantada sobre los restos de una antigua sinagoga del siglo IX o X. El templo posee dos portadas de granito: la de la Epístola (gótica-mudéjar, con un arco de herradura apuntado que quedó en el interior tras las reformas del siglo XVIII) y la del Perdón (gótica, con arco apuntado del siglo XV). Anexa a esta última se conserva la base de una torre circular desmochada que fue su campanario original. El templo tuvo que ser reconstruido en el siglo XVIII, posiblemente por los graves daños que causó en su estructura el célebre terremoto de Lisboa de 1755 (fechado en los textos locales como 1744). En dicha restauración se cambió la torre campanario de sitio y se añadieron las capillas laterales; en una de ellas se custodia con recelo la antigua pila bautismal de mármol de los Santos Óleos y el Crisma, documentada ya en 1681.
Completando este paseo por la historia, en la subida al cerro nos topamos con un precioso Crucero renacentista ligado a la Ruta de la Plata, mientras que abajo, adosada a una de las paredes del Mercado de Abastos en la transitada Avenida de Andalucía (en plena N-630), se conserva la Cruz de los Caídos, un monumento de cruz sencilla de granito en recuerdo de los fallecidos en la Guerra Civil."